|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Węglowodany (cukrowce, sacharydy) - organiczne związki chemiczne składające
się z atomów węgla, wodoru i tlenu. Są to związki zawierające jednocześnie
liczne grupy hydroksylowe, karbonylowe oraz czasami mostki półacetalowe.
Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów jest CnH2nOn lub Cn(H2O)n (znane są jednak węglowodany niespełniające tego wzoru, np.
deoksyryboza). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ze względu na liczbę
jednostek cukrowych w cząsteczce, węglowodany dzielą się na: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
cukry proste, inaczej monosacharydy (jednocukry) |
|
|
|
|
dwucukry, inaczej disacharydy |
|
|
|
|
|
trójcukry, inaczej trisacharydy |
|
|
|
|
|
penta-, heksa-, hepta- itd. sacharydy: oligosacharydy |
|
|
|
|
wielocukry czyli polisacharydy. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Monosacharydy |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cukry proste ze względu
na ilość atomów węgla w pojedynczej cząsteczce dzielimy na: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
triozy o 3 atomach węgla,
np. aldehyd glicerynowy |
|
|
|
|
tetrozy o 4 atomach węgla |
|
|
|
|
|
pentozy o 5 atomach
węgla, np. ryboza,rybuloza |
|
|
|
|
|
heksozy o 6 atomach
węgla, np. glukoza, galaktoza i fruktoza. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Większość biologicznie
ważnych monosacharydów ma 5 lub 6 atomów węgla, choć w fizjologii komórek
(fotosynteza, cykl Krebsa) znaczenie mają też monosacharydy 3- i 4-węglowe, a
spotyka się też monosacharydy i ich pochodne o większej niż 6 liczbie atomów
węgla. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Monosacharydy można także
podzielić na: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
aldozy, w których
występuje grupa aldehydowa (-CHO), np. deoksyryboza, ryboza, glukoza,
galaktoza |
|
|
|
|
ketozy, w których
występuje grupa ketonowa (=C=O), np. rybuloza, fruktoza. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Wszystkie monosacharydy
posiadają właściwości redukcyjne, czyli dają pozytywny wynik prób zarówno
Tollensa, jak i Trommera. Mówi się, że cukry są redukujące, gdyż: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
grupa aldehydowa w tych
cukrach w reakcji z odczynnikiem redukuje go, natomiast sama ulega utlenieniu
do grupy karboksylowej |
|
|
|
|
grupa ketonowa w tych
cukrach ulega reakcji enolizacji tworząc epimery (dwie aldozy i jedną
ketozę); aldozy w dalszej reakcji wykazują właściwości redukujące (są
odczynnikiem redukującym w dalszej reakcji cukrów). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Prawie wszystkie
monosacharydy są optycznie czynne. Zwykle tylko jeden z dwóch stereoizomerów
jest biologicznie aktywny. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cukry
złożone |
|
|
|
|
|
|
Cukry złożone powstają w
wyniku połączenia dwóch lub więcej cząsteczek cukrów prostych, które są
połączone z sobą grupami półacetalowymi, zwanymi w tym przypadku wiązaniami
glikozydowymi, powstającymi na skutek kondensacji aldolowej. Hydroliza cukrów
złożonych prowadzi do rozerwania wiązań glikozydowych. Przebiega ona jednak
tym trudniej, im dłuższy jest łańcuch cukrowy i im bardziej jest on
rozgałęziony. |
|
|
|
|
|
|
Cząsteczki
cukrów mogą się łączyć wiązaniami glikozydowymi na dwa sposoby: |
|
|
|
|
|
|
typ α – cząsteczki
są zwrócone tą samą stroną do góry, np. w cząsteczkach maltozy i skrobi; ten
typ wiązania warunkuje charakterystyczne wygięcie łańcucha polisacharydów |
|
|
typ β – cząsteczki
są zwrócone raz jedną, raz drugą stroną do góry. |
|
|
|
|
|
|
Polisacharydy w których dominują wiązania β (np. celuloza i celobioza)
tworzą liniowe łańcuchy, które blisko do siebie przylegają i są powiązane
licznymi wiązaniami wodorowymi, co powoduje, że stają się one
nierozpuszczalne w wodzie i odporne mechanicznie. Natomiast skrobia, w której dominują wiązania α jest
o wiele łatwiej rozpuszczalna i jej całkowita hydroliza jest możliwa dzięki
kwasom i enzymom. |
|
|
|
|
|
Disacharydy |
|
|
|
|
|
|
|
|
Do dwucukrów zalicza
się: sacharozę, laktozę, maltozę, celobiozę, rutynozę. Większość disacharydów
(z wyjątkiem sacharozy) wykazuje właściwości redukcyjne. |
|
|
|
|
|
|
|
Polisacharydy |
|
|
|
|
|
|
|
|
Do polisacharydów
zalicza się: skrobię, glikogen, celulozę, pektynę, chitynę, a także wiele
pochodnych cukrów. |
|
|
|
|
|
|
|
Łańcuchy polisacharydów
dzieli się na: |
|
|
|
|
|
|
|
|
amylozy – łańcuch nie rozgałęziony, łatwo rozpuszczalny
w wodzie |
|
|
amylopektyny – łańcuch silnie rozgałęziony (występują
także wiązania 1,6 glikozydowe), nierozpuszczalny w wodzie. |
|
|
|
|
|
|
|
Polisacharydy nie
wykazują właściwości redukcyjnych. Wiąże się to z bardzo małą ilością wolnych
grup funkcyjnych w długich łańcuchach cukrowych |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Zródło węglowodanów |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
